Долгие годы Любовь Андреевна Раневская и ее юная семнадцатилетняя дочь жили во Франции. Теперь они возвращаются в Россию, где их встречают родственники – брат Раневской, Гаев, и приемная дочь Любови Андреевны, Варя. События пьесы развиваются весной в знаменитом своей красотой имении Раневской.

Участь имения, в котором раскинулся удивительный вишневый сад, не известна. Его хозяйка разорена, поэтому в недалеком будущем имение могут продать в оплату оставшихся долгов. Возможный выход из сложившихся проблем предлагает приятель Раневской купец Лопахин, который советует разделить владение на части и сдавать в аренду приезжающим. Такой вариант не устраивает помещицу, так как отказываться от имения она не желает, потому что здесь она провела все свое детство и юность, здесь она потеряла любимого сына Гришу. К тому же уничтожить прекрасный вишневый сад не поднимутся руки. Варианты как оставить сад также ищут Гаев с Варей. Гаев убеждает всех, что не допустит продажи имения. Он уже вынашивает идею взять в долг у состоятельной ярославской тети. Единственно, эта тетушка очень сдержанна по отношению к Любови Андреевне.

События во втором действии пьесы происходят на улице. Купец Лопахин все также отстаивает свою позицию по разделу земли, но интереса к этой идее никто не проявляет. Внимание приковывается к учителю Трофимову, который вскрывает некоторые философские вопросы. В беседе с Раневской и Гаевым учитель поднимает такие темы как будущее России, счастье и новый человек. Трофимов – идеалист, ему сложно переубедить Лопахина, который наоборот, является ярым материалистом. Материалист не в силах понять идеалиста. Мысли Трофимова оценила лишь Аня. Оставшись с ней, учитель советует Ане стать выше любви.

В третьей части пьесы в имении готовятся танцы, в то время как Лопахин с Гаевым отправляются в город на торги по поводу владения. На танцевальном вечере Шарлота Ивановна, гувернантка, показывает всем приглашенным забавные трюки с чревовещанием. Участники пьесы увлечены собой и своими делами. Лишь Раневская ждет не дождется своего брата. По возвращению Гаев рассказывает ей, что все ожидания тщетны и имение было продано. А приобрел его купец Лопахин, который безмерно рад и по этому поводу заказал у музыкантов праздничную мелодию. То, что Раневские и Гаев были подавлены этим известием, его ничуть не смутило.

Последняя сцена рассказывает о том, как семья Раневской покидает имение. Любовь Андреевна, ее дочери, Гаев и прислуга прощаются с прежней жизнью и готовятся к новой, еще не известной жизни. Все то, что задумал Лопахин, сбылось. Теперь его цель – вырубить вишневый сад, разделить землю и сдать ее дачникам. Из прежних проживающих в имении остался только пожилой лакей Фирс. В конце, под звуки срубаемых деревьев, именно он говорит финальный монолог.